Film yang berasal dari adaptasi dari sebuah buku yang berjudul sama karangan Jeff Kinney, yang menceritakan sebuah kisah komedi keluarga yang terpusat pada sosok Greg. Tidak ada yang lebih sial dan bodoh dari Greg, yang diperankan oleh Zachary Gordon. Ya, dalam āDiary of a Wimpy Kidā, Greg hanya terus berusaha untuk menjadi dan terlihat baik, walaupun hanya selalu dalam sudut pandang dirinya saja. Ini sangat terlihat dalam kutipan ucapannya, āThis is a Journal, not a Diary.ā Ia berusaha mengartikan segala sesuatu hanya menurut pemikirannya yang terkesan sok dewasa, dan itulah kunci ketertarikan saya dengan film ini.
Greg akan memulai tahun ajaran yang baru di Westmore Middle School, di kelas tujuh. Semua temannya memiliki perubahan penampilan yang berbeda, sebagai anak baru gede. Tetapi, Greg dengan sahabatnya, Rowley, tetap terlihat sama saja. Rowley, yang diperankan oleh Robert Capron, adalah seorang anak yang menggemari Joshie, dan selalu berusaha untuk menjadi dirinya sendiri. Namun, Greg tetap menganggap sahabatnya ini tidak terlihat dewasa seperti teman-teman lainnya.
Kakak Greg, Rodrick, diperankan oleh Devon Bostick, adalah seorang anak band yang jorok, dan selalu menjahili adiknya ini. Greg selalu menjadi seperti boneka mainan yang dipermainkan dengan sesukanya. Walaupun demikian, Greg tidak memiliki kekuatan untuk melawan, dan terus berusaha menjaga gengsi-nya itu pada orang lain.
Tidak hanya Rodrick, tetapi Manny juga, saudara terkecil mereka. Walaupun masih berusia beberapa tahun, tapi Manny cukup cerdik dalam menjahili Greg. Bagi Greg, tidak ada satupun selain Ayahnya yang mempercayainya.
Film ini penuh dengan adegan jenaka, berlatar kehidupan sebuah kota kecil pada umumnya. Kebiasaan dari setiap tokoh ditonjolkan dengan baik, sehingga penonton dengan mudah akan mengerti maksud dari setiap kejadian yang terjadi. Terutama adalah kehidupan sekolah menengah Greg. Mulai dari misteri keju busuk di lapangan, hingga masuk ke dalam klub gulat.
Banyak sekali tokoh-tokoh di sekolah yang mewarnai kehidupan Greg dalam film ini. Mulai dari Chirag Gupta, anak terkecil di sekolah, Fregley, anak terjorok dalam kehidupan Greg, Patty, anak ketua sekolah yang sangat punya kendali, hingga Angie, anggota klub jurnalistik yang penyendiri namun kelihatan cukup dewasa. Mereka semua menjadi unsur penambah yang membuat film ini menjadi semakin seru.
Hanya berdurasi 92 menit, tetapi sungguh menyajikan tontonan komedi yang menarik. Walaupun cerita seakan mengalir dengan cepat, namun konflik yang disajikan cukup menghibur. Karakter Rowley yang menjadi unik akan dirinya sendiri mampu memberikan perhatian sendiri, dan terlihat perubahan ketika adanya konflik dalam persahabatan mereka.
Sutradara Thor Freudenthal, yang juga membuat āHotel for Dogsā, cukup baik dalam mencampur berbagai macam unsur kartun dalam film ini, demi tidak mengurangi keasliannya. Film ini memberikan pelajaran untuk menjadi diri sendiri, tidak perlu tergantung dengan apa orang lain lakukan. Seperti kata Rowley, āMy Mom told me just to be myself and people would like me.ā Terserah apa kata penonton, tetapi Rowley sudah membuktikannya di dalam film ini.